Phénolphtaléine
La phénolphtaléine ou 3,3-bis -1- -monobenzofuranone ou la notation HIn sont utilisés) est un composé organique de formule chimique C 20 H 14 O 4.
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Produit chimique nocif - Indicateur de pH - Test chimique - Chimie analytique - Phtaléine - Phénol - Cancérogène du groupe 2B du CIRC - Colorant de triarylméthane
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- La phénolphtaléine est un indicateur acide-base et un médicament (laxatif)..... En milieu franchement basique, il se produit la réaction d'équation :... (source : concours-agro-veto)
- ... traduction, adaptation et mise en forme C. Jacoboni... La Phénolphtaléine est un exemple d'indicateur coloré qui donne lieu à ce type... (source : subaru2.univ-lemans)
| Phénolphtaléine[1] | ||
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| Modèle 3D de la phénolphtaléine (forme acide) | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | 3, 3-bis (4-hydroxyphényl) -2-benzofuran-1 (3H) -one (forme acide) |
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| No CAS | (acide) (basique) (Na) |
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| No EINECS | (Na) |
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| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux blancs |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C20H14O4 [Isomères] C20H12O42-, Na+ (Na) |
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| Masse molaire[3] | 318, 3228 ± 0, 0182 g·mol-1 C 75, 46 %, H 4, 43 %, O 20, 1 %, 362, 28 g. mol-1 (Na) |
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| pKa | pKa1 : <0 pKa2 : 9, 4[2] |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 258 à 263 °C | |
| Solubilité | eau[4] : 1, 4 g. mol-1 éthanol[4] : 80 g. mol-1 |
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| Masse volumique | 1, 299 | |
| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d'espace | Pna21 [5] | |
| Paramètres de maille | a = 19, 270 Å b = 14, 819 Å |
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| Volume | 3 253, 12 Å3 [5] | |
| Densité théorique | 1, 300 [5] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : acide : 22 - 40
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| Phrases S : acide : 36/37 - 45 basique : 24/25 | ||
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| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6] | ||
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La phénolphtaléine ou 3, 3-bis (4-hydroxyphényl) -1- (3H) -monobenzofuranone (le symbole φφ (phi-phi) ou la notation HIn sont utilisés) est un composé organique de formule chimique C20H14O4. C'est un indicateur de pH, c'est-à-dire un composé qui change de couleur selon la valeur du pH de la solution dans laquelle on le place.
Histoire
La phénolphtaléine fut découverte et synthétisée en 1871 par Adolf von Bæyer, par condensation de l'anhydride phtalique sur deux équivalents de phénol. Elle tire son nom des deux réactifs.
Structure chimique de la phénolphtaléine
Le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique). Dans le cas de la phénolphtaléine, la forme acide présente une structure aromatique (présence de 3 cycles benzéniques) tandis que la forme basique est de type quinoïdique.
La forme basique de la phénolphtaléine est le plus souvent associée à deux ions Na+. Il s'agit par conséquent d'un sel de disodium.
| Espèce | H3In+ | H2In | In2− | In (OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Structure |  |
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| Structure 3D |  |
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| pH | < 0 | 0−8, 2 | 8, 2−12, 0 | > 12, 0 |
| Conditions | Très acide | acide à peu basique | basique | très basique |
| Couleur | orange | incolore | rose à fuchsia | incolore |
| Image |  |
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Réaction en présence de base
En solution, la phénolphtaléine peut se présenter sous plusieurs formes selon la quantité relative de base présente dans le milieu.
- I. Pour des solutions acides : la phénolphtaléine est sous sa forme dite acide. La molécule possède un cycle de type lactone (1).
- II. Lors d'un ajout de base, le cycle lactone s'ouvre et évolue vers une structure triphénylcarbinol (2).
- III. Si on continue à ajouter de la base, on amène la perte d'une molécule d'eau dans la structure et on forme une espèce ionique résonante de couleur rouge pourpre (3) (la longueur d'onde surtout absorbée se trouvant vers 550 nm).
- IV. Pour un excès de base, la coloration pourpre disparait et le milieu redevient incolore traduisant la formation en solution du composé (4).
Indicateur de pH
La phénolphtaléine est membre de la famille des phtaléines, c'est-à-dire les indicateurs colorés qui dérivent du triphénylméthane et qui possèdent un cycle lactone R-COO-R.
| Couleurs de la phénolphtaléine | forme acide incolore |
zone de virage[2] pH 8, 2 à pH 10, 0 |
forme basique rose |
- Sous forme acide, la phénolphtaléine est incolore tandis que sa forme basique est de couleur rose vif. Son pKIn est de 9.4 ce qui veut dire que le virage (c'est-à-dire le changement de coloration) de cet indicateur se fait en milieu basique. Sa zone de virage est localisée entre un de pH = 8, 2 (passage de l'incolore au rose) et 10, 0. C'est à dire, la phénolphtaléine est un marqueur pour les solutions basiques, c'est-à-dire ayant un pH > 7.
- Deux autres zones de virage peu connues et particulièrement peu utilisées peuvent caractériser la phénolphtaléine. L'une se situe à pH ≈ 0, la molécule prend une teinte orange pour des pH négatifs. L'autre se situe en milieu particulièrement basique, la phénolphtaléine passe alors du rose à l'incolore couleur rose super clair.
Notes et références
- Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p. 1459-1460
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004) , CRC Press, 2004, p. 8-20
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (de) de :Phenolphthalein sur la WP germanophone
- Phenolphthalein sur www. reciprocalnet. org. Consulté le 12 décembre 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme» sur http ://monographs. iarc. fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
Voir aussi
Lien externe
- Fiche de sécurité sur le site de l'académie de Nancy-Metz
Recherche sur Amazone (livres) : |
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