Ozonolyse

Une ozonolyse est la réaction d'un alcène avec une molécule d'ozone.

Historique

La réaction d'ozonolyse a été découverte par Harries en 1903. Elle a été beaucoup utilisée pour localiser la position des doubles liaisons des composés éthyléniques dans les molécules organiques. Désormais des techniques spectroscopiques permettent des analyses plus poussées avec des quantités de produit plus faibles, et sans dégradation. Cette réaction sert en synthèse organique, pour transformer des alcènes en cétone/aldéhyde/acide carboxylique.

Mécanisme

Cette molécule d'ozone s'attache sur les carbones impliqués dans une double liaison carbone-carbone pour donner un molozonide, ou ozonide primaire.

Ce molozonide, particulièrement instable, se scinde en deux molécules qui réagissent l'une sur l'autre pour donner un ozonide secondaire.

L'ozonide, explosif, est généralement traité aux environs de -80 °C (193 K), et se sépare en deux cétones ou aldéhydes, en fonctions des substituants initiaux de l'oléfine, ainsi qu'un atome d'oxygène (qui pourra réagir avec les autres produits de réaction s'il n'est pas capté, par du diméthylsulfure, par exemple, qui sera oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO) ).

Les réactions sont celles de réduction avec des catalyseurs de type hydrogène H2 ou platine Pt (métal), ou d'oxydation avec du peroxyde d'hydrogène/eau oxygénée H2O2.

Précaution

L'ozone est un composé assez dangereux. D'une part il est toxique, et d'autre part explosif. Il faut par conséquent veiller à l'utilisation d'une sorbonne bien ventilée, et capter les effluents à la source pour destruction. D'autre part, concernant le caractère explosif, il ne faut pas avoir de haute concentration en ozone, et par conséquent éviter de trop refroidir le milieu réactionnel, ce qui a pour effet d'augmenter la solubilité de l'ozone dans le solvant (voire de liquifier l'ozone, explosion assurée).

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