Acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique
L'acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique et son sel de sodium sont des chélateurs qui complexent plusieurs métaux lourds.
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Chélateur (antidote) - Agent chélatant - Chélation - Chimie analytique - Acide sulfonique - Thiol
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| acide 2, 3-dimercapto-1-propanesulfonique | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | acide 2, 3-bis-sulfanylpropane-1-sulfonique |
| No CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C3H8O3S3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 188, 289 ± 0, 019 g·mol-1 C 19, 14 %, H 4, 28 %, O 25, 49 %, S 51, 09 %, |
|
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L'acide 2, 3-dimercapto-1-propanesulfonique (DMPS en abrégé) et son sel de sodium (appelé unithiol) sont des chélateurs qui complexent plusieurs métaux lourds. Ils sont apparentés au dimercaprol, un autre chélateur. Contrairement au DMSA, le DMPS n'est pas utilisé en France, n'y disposant pas d'une autorisation de mise sur le marché.
Historique
Sa synthèse fut effectuée pour la première fois en 1956 à Kiev par V. E. Petrunkin [2]. Il devint d'usage officiel en URSS à partir de 1958 mais ne fut disponible à l'étranger qu'à partir de 1978, date à laquelle le laboratoire berlinois Heyl commença sa production sous le nom de Dimaval®. Il est depuis particulièrement utilisé dans ce pays autant à des fins diagnostiques que thérapeutiques dans des cas d'intoxications par des métaux, essentiellement le mercure inorganique[note 1] (hydrargyrisme) mais aussi d'autres tels que l'arsenic, l'or, le bismuth, l'antimoine et le chrome. On l'administre fréquemment conjointement au Zn-DTPA ou au Ca-DTPA pour mobiliser d'avantage de métaux.
Études cliniques
Les effets du DMPS sur une intoxication aux métaux lourds, polonium-210 inclus, furent étudiés dès les années suivant sa synthèse.
Effets positifs
En 1990 un effet protecteur du DMPS fut avéré, la durée de survie des malades étant augmentée[3]. En 1998 une étude sur les effets du DMPS sur des travailleurs impliqués dans la production d'une lotion de blanchiment de la peau au calomel (chlorure de mercure), qui étaient en contact direct avec cette substance et présentaient déjà des niveaux élevés de mercure urinaire fut entreprise. Il apparut que le sel de sodium du DMPS était efficace pour diminuer la contamination mercurielle et ramener la concentration de mercure dans l'urine à des valeurs normales[4].
Absence d'effets
Du DMPS administré à un animal contaminé par du mercure n'est pas parvenu à éliminer ce dernier des tissus et surtout du cerveau[5][6].
Effets négatifs
Une étude de 2008 a rapporté un cas de syndrome de Stevens-Johnson sur un enfant traité par du DMPS ; les symptômes disparurent graduellement après l'arrêt de la chélation[7].
Notes et références
Notes
- Pour le mercure organique, le DMSA est plus efficace.
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «2, 3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid» (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) V. E. Petrunkin, «Synthesis and properties of dimercapto derivatives of alkylsulfonic acids. », dans Ukrainsky Khemichisky Zhurnal, no 22, 1956, p. 603–607
- (en) H. V. Aposhian et M. M. = Aposhian, «Meso-2, 3-dimercaptosuccinic acid : Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent. », dans Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. , vol. 30, no 1, 1990, p. 279–306 [ lien DOI (page consultée le 2007-07-08) ]
- D. Gonzalez-Ramirez, M. Zuniga-Charles, A. Narro-Juarez, Y. Molina-Recio, K. M. Hurlbut, R. C. Dart and H. V. Aposhian, «DMPS (2, 3-Dimercaptopropane-1-sulfonate, Dimaval) Decreases the Body Burden of Mercury in Humans Exposed to Mercurous Chloride», dans J. Pharmacol. Exp. Ther. , vol. 287, no 1, 1er Oct 1998, p. 8–12 [ texte intégral, lien PMID ]
- James Rooney, «The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury», dans Toxicology, vol. 234, 2007, p. 145–156 [ lien DOI ]
- GianPaolo Guzzi et Caterina A. M. La Porta, «Molecular mechanisms triggered by mercury», dans Toxicology, vol. 244, 2008, p. 1–12 [ lien DOI ]
- AA Van der Linde, S Pillen, GP Gerrits et JN Bouwes Bavinck, «Stevens-Johnson syndrome in a child with chronic mercury exposure and 2, 3-dimercaptopropane-1-sulfonate (DMPS) therapy», dans Clin Toxicol (Phila) , vol. 46, no 5, 2008, p. 479–81 [ lien PMID ]
Voir aussi
Bibliographie
: source utilisée pour la rédaction de cet article
- Rudolfs K. Zalups, Donald James Koropatnick, Molecular biology and toxicology of metals, CRC Press, 2000
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