Acide citrique
L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C 6 H 8 O 7.
Catégories :
Produit chimique irritant - Produit chimique corrosif - Acide dicarboxylique - Intermédiaire de métabolisme - Produit chimique domestique - Saveur acide - Acide hydroxylé - Régulateur alimentaire de pH - Séquestrant - Agent chélatant - Chélation - Chimie analytique
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- Acide citrique anhydre. Acide 2-hydroxy-1, 2, 3-propanetricarboxylique... DANGERS CHIMIQUES : Réagit avec les oxydants, les agents réducteurs, les bases.... (source : training.itcilo)
- ... a b c d ACIDE CITRIQUE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009... (source : vinairium)
- acide ascorbique | formiate de calcium | tripolyphosphate de sodium | pyrophosphate tetrapotassique (tkpp) | acide citrique | produits chimiques pour... (source : europages)
| Acide citrique | ||
|---|---|---|
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| Formule semi-développée et représentation 3D de l'acide citrique. | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | acide 2-hydroxypropane-1, 2, 3-tricarboxylique | |
| Synonymes | acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque | |
| No CAS | (anhydre) (monohydrate) |
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| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| No E | E330 | |
| FEMA | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux incolores. (anhydre) [1]. cristaux blancs, faiblement deliquescents. (monohydrate) [2] |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C6H8O7 [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 192, 1235 ± 0, 0075 g·mol-1 C 37, 51 %, H 4, 2 %, O 58, 29 %, |
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| pKa | 3, 13 4, 76 6, 40 |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 426 K (153 °C) [4] | |
| T° ébullition | Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 175 °C[2] | |
| Solubilité | Soluble dans l'eau 592 g·l-1 à 20 °C) [4]. Soluble dans l'éther, l'acétate d'éthyle; insoluble dans le benzène, le chloroforme[5]. |
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| Masse volumique | 1, 665 g·cm-3 (20 °C) [5] | |
| T° d'auto-inflammation | 1 010 °C[2] | |
| Point d'éclair | 100 °C[1] | |
| Limites d'explosivité dans l'air | 0, 28–2, 29 %vol[1] | |
| Thermochimie | ||
| Cp |
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| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d'espace | P21/a [7] | |
| Paramètres de maille | a = 12, 817 Å b = 5, 628 Å |
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| Volume | 770, 94 Å3 [7] | |
| Densité théorique | 1, 655 [7] | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
| Phrases S : 26, | ||
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Acide citrique : Acide citrique monohydraté : |
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| Inhalation | Toux. Essoufflement. Mal de gorge. | |
| Peau | Rougeur. | |
| Yeux | Rougeur. Douleur. | |
| Ingestion | Douleurs abdominales. Mal de gorge. | |
| autre | Combustible. Les particules finement dispersées forment des mélanges explosifs dans l'air[8]. | |
| Écotoxicologie | ||
| LogP | -1, 7[1] | |
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L'acide citrique est un triacide carboxylique de formule C6H8O7.
L'acide citrique joue un rôle central dans le métabolisme de l'ensemble des organismes vivants.
L'acide citrique est naturellement présent dans le citron en grande quantité (il intervient pour plus de 95 % dans l'acidité de ce fruit). C'est en fait un intermédiaire du métabolisme des organismes aérobies, et c'est aussi l'autre nom du cycle de Krebs (cycle de l'acide citrique). Il est constitué, au cours de ce cycle, par condensation d'acétyl-CoA et d'oxaloacétate, par la citrate synthétase. L'homme, par exemple, en produit à peu près 2 kilogrammes par jour, qui sont décomposés immédiatement.
L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses : il doit par conséquent être utilisé avec quelques précautions (port de gants surtout).
La dissociation de l'acide citrique se fait en trois étapes réversibles.
Usages
Alimentaire
- L'acide citrique est un additif alimentaire (numéro E330[11]) utilisé dans l'industrie alimentaire comme acidifiant (soda), correcteur d'acidité, agent de levuration, dans la composition d'arôme (Numéro FEMA/GRAS 2306) ;
- boissons gazeuses sous forme de citrate de magnésium (Mg3 (C6H5O7) 2, 4H2O
Médecine
- produits cosmétiques et pharmaceutiques ;
- anticoagulant sanguin.
Autre
- réduction de la rouille ;
- fabrication de pâte à modeler artisanale ;
- fongicide, bactéricide, anti-algues (lutte contre les lichen) ;
- complexant du fer dans les vins pour retarder la casse ferrique;
- nettoyant pour détartrer les cafetières;
- utilisation comme bain d'arrêt en photographie argentique.
Propriétés physico-chimiques
Solubilité dans l'eau :
| Température | Solubilité[12] |
|---|---|
| 10 °C | 54, 0 %m |
| 20 °C | 59, 2 %m |
| 30 °C | 64, 3 %m |
| 40 °C | 68, 6 %m |
| 50 °C | 70, 9 %m |
| 60 °C | 73, 5 %m |
| 70 °C | 76, 2 %m |
| 80 °C | 78, 8 %m |
| 90 °C | 81, 4 %m |
| 100 °C | 84, 0 %m |
Histoire et production
En Angleterre, en 1869, un médecin a obtenu, sous forme cristalline, de l'acide citrique. En mélangeant du jus de citron saturé avec de l'eau de chaux, qu'on décompose par de l'acide sulfurique, on obtient de l'acide citrique. L'intermédiaire de cette réaction est le citrate de calcium.
Bien que, dès 1893, on ait eu l'idée que des champignons filamenteux contenaient de l'acide citrique, ce n'est qu'en 1923 que le citrate a été isolé d'une culture fongique fermentée. Cette méthode effectuée en laboratoire à petite échelle (sur pétris) a été élargie pour soutenir la demande d'acide citrique où il est désormais produit dans de larges réservoirs rotatifs. On le prépare par conséquent par fermentation d'une solution sucrée, telle la mélasse.
En Belgique, Alphonse Cappuyns, étudiant à Leuven, commença à étudier la production d'acide citrique par voie biologique en 1916. Initialement en cultivant des'citromyces' (?) sur du sucre raffiné, ensuite avec des'Aspergillus Niger-schimmel'. La production industrielle économique par voie biologique devint envisageable et une société belgo-italienne, 'La Citrique Belge'fut fondée en 1929.
Acide citrique et vin
L'acide citrique est présent dans les raisins de tout cépage et en plus grande quantité dans les moûts concentrés par la pourriture ou le passerillage des raisins. Les teneurs en acide citrique des vins sont particulièrement variables. Énormément de vins rouges en sont dépourvus. En effet, parallèlement à la fermentation malolactique qu'elles provoquent, énormément de bactéries lactiques font fermenter l'acide citrique, en donnant lieu en particulier à la formation d'acide acétique. L'acide citrique possède à un haut degré la propriété d'engager le fer ferrique dans un anion complexe double. Pour cette raison, il est utilisé de façon courante dans le traitement de la casse ferrique. On l'utilise toujours pour remonter l'acidité fixe et ainsi perfectionner l'acidité gustative d'un vin en particulier dans les vins blancs secs. Son emploi dans les vins rouges nomme quelques réserves, car il n'y est pas particulièrement stable et risque d'être fermenté par bactéries lactiques avec augmentation d'acidité volatile.
Notes et références
- ACIDE CITRIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ACIDE CITRIQUE, MONOHYDRATE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) Citric acid RN : 77-92-9 sur ChemIDplus
- CITRIC ACID sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 18 janvier 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Gulf Pub. Co., Huston, Texas (ISBN 0-88415-858-6)
- Citric Acid sur www. reciprocalnet. org. Consulté le 12 décembre 2009
- Fiches Internationales de Sécurité Chimique : ACIDE CITRIQUE - ICSC : 0855 sur NIOSH
- «Acide citrique» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- «Acide citrique monohydraté» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- Parlement européen et Conseil de l'europe, «La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants», dans Journal officiel de l'Union européenne, no L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [ texte intégral (page consultée le 19/05/2008) ]. [pdf]
- (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman et Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0911910131) , 2350
Annexes
Liens et documents externes
- (en) CITRIC ACID COMPENDIUM OF FOOD ADDITIVE SPECIFICATIONS - Addendum 7 - Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session - Rome, 1-10 June 1999
Recherche sur Amazone (livres) : |
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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