Acide kojique

L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2- -4-pyrone, de formule C 6 H 6 O 4 est un agent de chélation produit naturellement par plusieurs espèces de champignon, particulièrement Aspergillus oryzæ dont le nom vernaculaire japonais est koji.

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Produit chimique irritant - Pyrone - Alcool (chimie) - Additif alimentaire - Agent chélatant - Chélation - Chimie analytique

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Acide kojique

forme énolique de l'acide kojique

Général

Nom IUPAC

5-hydroxy-2- (hydroxyméthyl) -4H-pyran-4-one

Synonymes

5-hydroxy-2- (hydroxyméthyl) -4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone

InChI

Propriétés chimiques

Formule brute

C₆H₆O₄ [Isomères]

Masse molaire^[1]

142, 1094 ± 0, 0064 g·mol^-1
C 50, 71 %, H 4, 26 %, O 45, 03 %,

Propriétés physiques

T° fusion

152-155 °C

Solubilité

soluble dans l'eau

Précautions

Directive 67/548/EEC^[2]

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2- (hydroxymethyl) -4-pyrone, de formule C₆H₆O₄ est un agent de chélation (ligand) produit naturellement par plusieurs espèces de champignon (Fungi), particulièrement Aspergillus oryzæ^[3] dont le nom vernaculaire japonais est koji. L'acide kojique est un sous-produit du processus de fermentation du malt de riz, utilisé pour fabriquer le saké, le vin de riz japonais.

C'est un inhibiteur modéré de la formation de pigment dans les tissus végétaux et animaux et il est utilisé dans la nourriture et les cosmétiques pour en préserver ou en changer la couleur. Il est ainsi utilisé sur les fruits coupés pour empêcher leur brunissement^[4]^,^[5], dans les fruits de mer pour préserver leurs couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques qui éclaircissent la peau. L'acide kojique possède aussi des propriétés antibactérienne et antifongique.

Il est aussi utilisé pour traiter des maladie de peau comme le chloasma ou chleuasme (masque de grossesse) ^[6]^,^[7].

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «Kojic acid» (voir la liste des auteurs)

Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
fiche MSDS
Yabuta T, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzæ from carbohydrates, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, pp. 575–587.
(en) Kojic acid and enzymatic browning
(en) http ://www. freshpatents. com/Citrus-paper-application-sheet-for-applying-to-freshly-exposed-or-cut-surfaces-of-fruit-to-prevent-browning-dt20051222ptan20050281927. php Fruit preservation]
http ://www. laroche-posay. us/_us/_en/about/popup_mag_cover. aspx?topiccode=Press_52
http ://www. aad. org/public/publications/pamphlets/common_melasma. html

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