Acide gluconique

L'acide gluconique est un acide particulièrement répandu autant chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus fréquemment intégré dans une molécule plus grande comme c'est la cas dans diverses gommes.

Catégories :

Produit chimique corrosif - Acide hydroxylé - Ose acide - Régulateur alimentaire de pH - Agent de levuration - Saveur acide - Agent chélatant - Chélation - Chimie analytique

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Acide gluconique

Aacide gluconique

Général

Synonymes

Acide D-gluconique^[1]

InChI

Propriétés chimiques

Formule brute

C₆H₁₂O₇ [Isomères]

Masse molaire^[2]

196, 1553 ± 0, 0077 g·mol^-1
C 36, 74 %, H 6, 17 %, O 57, 1 %,

Propriétés physiques

T° fusion

131 °C^[3]

Solubilité

3, 16×10⁵ mg·l^-1 à 25 °C^[3]

Masse volumique

1, 23 à 20 °C^[4]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

$\textit{n}_{D}ˆ{20}$ 1.4161^[5]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 34,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,

SIMDUT^[6]

Produit non contrôlé

Écotoxicologie

DL₅₀

∼ 7 630 mg·kg^-1 lapin (gluconate de sodium) ^[4]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide gluconique (C₆H₁₂O₇) est un acide particulièrement répandu autant chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus fréquemment intégré dans une molécule plus grande comme c'est la cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool^[7]. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E574^[8]).

Propriétés chimiques

L'acide gluconique est obtenu par l'oxydation de la fonction aldéhyde du glucose, par conséquent sur le Carbone n°1, selon la réaction suivante :

$\quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-}$

D-Glucose $\quad {\color{white}-} \longrightarrow \quad {\color{white}-}$ Acide D-gluconique

Cet acide se dissocie dans l'eau à pH = 7, selon cette réaction :

$=\quad {\color{white}-}$

Acide D-gluconique + eau $\quad {\color{white}-}=\quad {\color{white}-}$ D-gluconate + hydronium

Acide gluconique et vin

L'acide gluconique a été trouvé dans les vins de vendanges eudémisées : la larve de l'eudémis (papillon) perce le grain de raisin et permet le développement d'une bactérie oxydante qui peut donner plusieurs grammes d'acide gluconique par litre de moût. Botrytis cinerea est capable, par l'intermédiaire d'une enzyme, la glucose oxydase, de former de l'acide gluconique à partir de glucose (en passant par le Glucono delta-lactone). Cet acide provient de la fonction aldéhyde du glucose :

$= \quad {\color{white}-}$

2 glucose + dioxygène $\quad {\color{white}-} = \quad {\color{white}-}$ 2 acide gluconique

Notes et références

http ://ecb. jrc. it/esis/index. php?GENRE=CASNO&ENTREE=526-95-4
Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
(en) ChemIDplus, «Gluconic acid - RN : 526-95-4» sur chem. sis. nlm. nih. gov, U. S. National Library of Medicine. Consulté le 13/10/2008.
(en) Commission européenne - European chemicals bureau, «Substance ID 526-95-4», IUCLID-DataSheets sur http ://ecb. jrc. ec. europa. eu, 18/02/2000, p. 1-16. Consulté le 13/10/2008. [pdf]
http ://www. sigmaaldrich. com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/G1951
«Acide gluconique» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Commission des Communautés Européennes, «Directive 2008/84/CE DE LA commission du 27 août 2008 portant établissement de critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants», dans Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 253, 20/09/2008, p. 1-175 [ texte intégral (page consultée le 03/10/2008. ) ] [pdf]
Parlement européen et Conseil de l'europe, «La Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants», dans Journal officiel de l'Union européenne, n^o L 61, 20/02/1995, p. 1-56 [ texte intégral (page consultée le 19/05/2008) ] . [pdf]

Voir aussi

Liens externes

(en) Gluconic acid on NIST. gov

Recherche sur Amazone (livres) :

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